在吴冠中的艺术生涯中，与众多艺术大家有过交往。除了林风眠、陈之佛对他的艺术人生有过极大的影响，还有朱德群、熊秉明、李可染、石鲁等，吴冠中多次回忆与他们的交往和相互的影响。2009年，吴冠中向浙江美术馆捐赠一批油画、墨彩画、速写等作品，其中的16件为他的师友作品，这些作品见证了他们对艺术创新不懈追求的足迹，弥足珍贵。
吴冠中虽不是林风眠的入室弟子，但其中西融合的艺术新路对他影响很大，他们之间的感情很深，因此也可以说吴冠中是林风眠的学生。中国画家吸收西方绘画主流的一般是写实手法，如徐悲鸿。但林风眠却取法自印象派等现代西方绘画精髓，如塞尚、高更、马蒂斯、毕加索等，是一条拓荒之路、孤独者之路。他给学生毕业纪念册上题的“为艺术战”，即是与庸俗战、与因袭保守战、与生搬西洋战之意。吴冠中认为，林风眠的画是抒情诗，蕴藏着深远的意境。
抗战胜利后，林风眠回到上海，为吴冠中结婚画了紫藤小鸟，画面十分温馨轻松，没有平常创作的沉重。1961年，林风眠在中国美术馆举办过一次展览，画的是高压线、幼儿园的儿童、捕鱼的渔民、收获的人们，也是欣欣向荣的场景。“文革”后，他申请出国探亲，与家人团聚。临行前，吴冠中赶到上海与恩师话别，林风眠对他说：“我到法国后，将尽力做点中法文化交流方面的工作。”出国前，他给吴冠中寄了一幅画，画的是苇塘和归雁，青蓝色调。吴冠中回复了四句诗：“捧读画图湿泪花，青蓝盈幅难安家；浮萍苇叶经霜打，失途归雁去复还。”
在杭州艺专和北平艺专合并于四川时，吴冠中毕业留校任助教，得到校长陈之佛的关爱照顾。陈之佛对他十分赏识，吴冠中在回忆文章中把陈之佛视作慈父般的恩人。1946年，吴冠中在南京结婚时，陈之佛是证婚人，并画了《迎春》作为贺礼。这一年，教育部选派百余名学生赴欧美留学，其中美术方面只有两个名额。当时，吴冠中以全国甄选考试第一名的成绩被录取，赴法国巴黎留学，开始了他艺术人生新的一页。其实，吴冠中一直不知道，当时参加笔试答题的批卷人正是陈之佛。关于吴冠中出国留学，还有一段绵延60年的感人故事。2006年春节，吴冠中收到来自南京的一封信，是陈之佛女儿陈修范写来的。信中说她找到了父亲1946年抄录的一份学生试卷，但未署名，问吴冠中是否知道此事。原来，当年陈之佛受委派评阅出国留学生美术史试卷，当他看到一份答得非常优秀的试卷时，禁不住用毛笔抄录了全卷，并给了最高分。事后吴冠中去看望老师时，陈之佛让他背诵了自己的答卷，这才对上了。但陈之佛并未告诉他自己笔录了这份试卷。60年后，吴冠中看到了恩师当年笔录的试卷，不禁感慨万千。
回国后，董希文向徐悲鸿推荐吴冠中到中央美术学院任讲师。当时，他与李可染住对门。李可染十分重视写生，吃透传统，又探求新途。他的国画山水采用光影手法加强深远感，黑白相间，纵横交错，气势贯通。李可染常说：“可贵者胆，所要者魂。”“用最大的力量打进去，又用最大的力量打出来。”吴冠中十分欣赏他的创新精神，还专门写文章分析其艺术成就。李可染对自己的作品十分严谨，从不当众表演。他送给吴冠中的《牧童》，开始并没有题款，在吴冠中选定后才躲到房间认真题了字。
吴冠中很晚才认识石鲁，他们仅见过两次面，且都是在医院里。吴冠中十分欣赏石鲁，他的画面大都被归纳、统一在方与圆的基本构成上，在上世纪五六十年代，形成其独特的艺术风貌。他的《转战陕北》从人物的身影到前山后山，大大小小的形体都基于方，形象中“大”与“方”的单纯处理迎合了“大大方方”的概念，产生磅礴的气势。方与圆两种基本形状的并存控制了整个画面并交错着向外扩展。这一特点来自陕北民间剪纸。
熊秉明是吴冠中同科赴法国留学的同学，吴冠中学的是绘画，熊秉明学的是哲学，后来改为雕塑。在法国，他们是很好的朋友。1950年，他们曾为回国与否进行了彻夜长谈。据他们回忆，当时讨论的焦点是：技巧没有成熟，不能得以依赖，如何回去开展工作？抽象的纯粹技法是不存在的，得投入生活创造自己的技巧，形成自己的艺术风格。他们讨论到第二天凌晨7点，熊秉明很疲倦就回家睡觉去了。熊秉明后来说，一觉醒来已是1982年，32年没有再见面。他说，这30多年仿佛是那一夜谈话的延续，两人的命运已经判定，无论是吴冠中还是他，“都从此依了各自的才能、气质、机遇扮演不同的角色，以不同的艰辛取得不同的收获。当时不可知的、预感着的、期冀着的，都或已实现、或以幻灭、或已成定局，有了揭晓。醒来了，此刻，抚今追昔，感到悚然与肃然。”回国后，吴冠中做了他们讨论话题的探路者。他曾给熊秉明写信，在信中说：“今生我们恐怕已不能见面，盼我们的作品他日相晤，待它们去互吐衷肠吧！”后来，熊秉明送给吴冠中两件雕塑，一件是鲁迅浮雕像，是熊氏1999年为北京大学百年校庆留欧同学会赠送作品的初稿；另一件是铁铸的牛。巨大的铁牛雕塑现在南京大学校园，塑造的是鲁迅孺子牛的精神。两件作品都与鲁迅有关，鲁迅是吴冠中一生最为推崇的人。
1935年，朱德群与吴冠中在杭州学生集中军训营相识，朱德群带他参观国立杭州艺专，使其爱上这所学校。当时，吴冠中放弃浙江大学高工学籍，投考艺专。朱德群与他从杭州到重庆，再到南京，10余年志趣相投。1947年，吴冠中考上法国公费留学，朱德群去了台湾。1955年，当朱德群来到法国巴黎，吴冠中却已回国。在国立杭州艺专时，朱德群与吴冠中都向潘天寿学过中国画，潘天寿的艺术风格对他们影响很深。朱德群的油画蕴含中国山水画气韵生动的美感，他的抽象绘画总让人有故国之音、乡土之色，抽象而又具象。吴冠中说：“朱德群画面的主要构成因素是动，每幅画都是一部运动的和声，他将运动的节奏之美统一在和谐的色调之中，让人隔着水晶看狂舞而听不到一点噪音，粗犷的力融于宁静的美。”朱德群的作品大都无题，都是别人命题，只有一幅画是他自己命题的，便是《怀乡》。
吴冠中与他的师友都怀有“为艺术战”的精神，他们是现代艺术的拓荒者，共同筑起了20世纪中国美术最亮丽的一片天空，在中国艺术史上熠熠生辉。在吴冠中诞辰百周年之际，缅怀他们为我们留下的丰厚的精神财富，虽然他们离我们远去，但他们高大的背影告白历史：怀同样心愿者无别离！
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